Transition-metal catalyzed cross-coupling reactions involving inert C-Cl and C-H bonds
- Die Arbeit beinhaltet die Entwicklung innovativer Synthesestrategien im Bereich übergangsmetall-katalysierter Kreuzkupplungsreaktionen mit Fokus auf C-Cl und C-H Bindungen. Zunächst wird mithilfe eines elektronenreichen und sterisch anspruchsvollen Ylid funktionalisierten Phosphinliganden (YPhos) eine Negishi-Kupplung verschiedener Reformatsky Reagenzien mit Arylchloriden bei Raumtemperatur entwickelt. Die hohe Reakionsselektivität für unterschiedliche Elektrophile erlaubt die Synthese des Arzneimittels Ibuprofen mittels sequentieller Negishi-Kupplungen. Der zweite Teil der Arbeit mit Fokus auf C-H-Aktivierung, beschäftigt sich mit dem Entwurf einer Carboxylat-dirigierten C-H Vinylierung unter redoxneutralen Bedingungen, einer C-H Allylierung mit Substraten, die hecktypische \(\beta\)-H Eliminierungen unterbinden und einer C-H Annelierung mit ungesättigten Ketonen unter Ablauf eines Hydroarylierung/Claisen/\(\it retro\)-Claisen Prozesses mithilfe eines bimetallischen Systems.
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| Author: | Zhiyong HuGND |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hbz:294-80661 |
| DOI: | https://doi.org/10.13154/294-8066 |
| Referee: | Lukas J. GooßenORCiDGND, Bill MorandiGND, Stefan M. HuberORCiDGND |
| Document Type: | Doctoral Thesis |
| Language: | English |
| Date of Publication (online): | 2021/05/07 |
| Date of first Publication: | 2021/05/07 |
| Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
| Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Date of final exam: | 2021/03/17 |
| Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| GND-Keyword: | Kupplungsreaktion; Chloraromaten; Phosphin; Carbonsäuren; Aktivierung (Chemie) |
| Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
| faculties: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Licence (German): |  Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |
