Cascade electrophilic activation of amides

Diese Arbeit beschreibt die Entwicklung neuer Reaktionen von Keteniminium-Salzen zur Synthese von Lactonen. Hierbei konnte die typische [2+2] Cycloadditionschemie der Keteniminium-Salze selektiv in Richtung einer claisenartigen Gerüstumwandlung von \(\delta\)-Alkoxiamiden, umgeleitet werden und allyl-, propargyl- und Benzylether konnten unter einfachen Bedingungen in die zugehörigen Lactone umgewandelt werden, wobei die Produkte exzellenten Ausbeuten isoliert werden konnten. Mechanistische Studien konnten die Struktur der Intermediate aufzeigen und damit klare Beweise für eine [3,3]-sigmatrope Verschiebung geben. Zusätzlich konnten wir eine O-C-Verschiebung entwickeln, durch welche die Reaktion von dem pericyclischen Reaktionspfad weg geführt werden kann. Des Weiteren konnte eine neuartige Lactonisierungsmethode, zur direkten Cyclisierung von Alkoholen und Ethern auf aktivierte aufgedeckt werden, um eine effiziente Synthesen von verschiedenen Lactonen zu ermöglichen.

Metadaten
Author:	Viviana Valerio
URN:	urn:nbn:de:hbz:294-38216
Subtitle (English):	stereoselective synthesis of substituted lactones
Referee:	Nuno Maulide ORCiD GND, Martin Feigel GND
Document Type:	Doctoral Thesis
Language:	English
Date of Publication (online):	2013/07/25
Date of first Publication:	2013/07/25
Publishing Institution:	Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:	Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:	2013/03/22
Creating Corporation:	Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:	Lactone; Claisen-Umlagerung; Chemische Verschiebung; Lactonisierung; Sigmatrope Umlagerung
Institutes/Facilities:	Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr
Dewey Decimal Classification:	Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie
Licence (German):	Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht

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