Studies on the synthesis of extended \(\pi\)-systems
- Im ersten Teil der Dissertation werden neuartige Anellierungsreaktionen unter den Bedingungen der klassischen Willgerodt-Kindler-Reaktion vorgestellt: intermediäre Thioenolate werden durch eine intramolekulare nukleophile aromatische Substitution abgefangen. Der Dominoprozess beinhaltet noch nachfolgende CH-Transformationsschritte und liefert ein konjugiertes Ringsystem, das von Topologie und Funktionalisierung her als DNA-Intercalator geeignet erscheint. Mechanistische Studien ergänzen die präparativen Ergebnisse. Im zweiten Teil der Arbeit wird der Einfluss von sterischer Hinderung auf die Regioselektivität des nukleophilen Angriffs an Xanthenylium-Kationen untersucht. Ausgedehnte \(\pi\)-Systeme werden erhalten, auf so unterschiedlichen Reaktionspfaden wie Einelektronentransfer-Prozesse und nukleophiler aromatischer Substitution.
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| Author: | Lertnarong Sripanom |
|---|---|
| URN: | urn:nbn:de:hbz:294-26633 |
| Subtitle (English): | Willgerodt-Kindler domino annulation and S\(_{N}\)Ar-reactions |
| Document Type: | Doctoral Thesis |
| Language: | English |
| Date of Publication (online): | 2009/10/23 |
| Date of first Publication: | 2009/10/23 |
| Publishing Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek |
| Granting Institution: | Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie |
| Date of final exam: | 2009/09/21 |
| Creating Corporation: | Fakultät für Chemie und Biochemie |
| GND-Keyword: | Tandem-Reaktion; Willgerodt-Kinler-Reaktion; Nucleophile Substitution; Anellierung |
| Dewey Decimal Classification: | Naturwissenschaften und Mathematik / Chemie, Kristallographie, Mineralogie |
| Licence (German): |  Keine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht |
