Organoautocatalysis in Diels-Alder and Mannich-reactions

  • Im Rahmen dieser Arbeit wurde ein auf der Basis einer \(\textit {Diels-Alder}\)-Reaktion eines Maleimids mit einem CP*-derivat basierendes selbstreplizierendes System entwickelt, das zu vier diastereomeren Produkten führen kann. HPLC-Messungen zeigten jedoch eine hohe Diastereoselektivität für nur ein Isomer, dessen Konfiguration durch Röntgenstrukturanalyse und NOESY-Messungen bestimmt wurde. Das selbstreplizierende System wurde mittels zeitaufgelöster 1H-NMR-Spektroskopie untersucht und auf der Grundlage eines geeigneten Reaktionsmodells mit kinetischer NMR-Titration ausgewertet. Durch temperaturabhängige kinetische Studien wurde die Thermodynamik des \(\textit {Diels-Alder-}\)Replikationssystem bestimmt.

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Metadaten
Author:Daniel KramerORCiDGND
URN:urn:nbn:de:hbz:294-47847
Referee:Günter von KiedrowskiGND, Stefan M. HuberORCiDGND
Document Type:Doctoral Thesis
Language:English
Date of Publication (online):2016/04/12
Date of first Publication:2016/04/12
Publishing Institution:Ruhr-Universität Bochum, Universitätsbibliothek
Granting Institution:Ruhr-Universität Bochum, Fakultät für Chemie und Biochemie
Date of final exam:2016/03/01
Creating Corporation:Fakultät für Chemie und Biochemie
GND-Keyword:Autokatalyse; Organokatalyse; Diels-Alder-Reaktion; Mannich-Reaktion; Chemische Evolution
Institutes/Facilities:Lehrstuhl für Organische Chemie I
Dewey Decimal Classification:Technik, Medizin, angewandte Wissenschaften / Technische Chemie
faculties:Fakultät für Chemie und Biochemie
Licence (German):License LogoKeine Creative Commons Lizenz - es gelten der Veröffentlichungsvertrag und das deutsche Urheberrecht